Este link é um artigo para escrever Expressões Regulares via biblioteca VBScript.Regex em seu servidor:http://www.sqlteam.com/article/regular-expressions-in-t-sql

Ele se comunica com a biblioteca Regex via OLE Automation que é desativado por padrão, pois é um risco de segurança.

Minha opinião é ir com Regex via CLR .