Você faz uma ótima pergunta. Houve massivos interesse em obter o recurso de preenchimento aninhado em velas, literalmente dezenas de solicitações de problemas e PRs etc.

Veja um pouco da história aqui:

[PEATURE REQUEST] Preencher recursivamente #308 - Cheguei atrasado para a festa, fazendo o pedido no dia 29 de outubro de 2014 como vocês verão no histórico.

Até onde eu sei, a maioria das conversas acabou convergindo aqui (depois de alguns anos de usuários do Sails solicitando o recurso):

Preenchimento profundo #1052 (o problema permanece aberto no momento da redação 14 de janeiro de 2016 )

Não está claro a partir do estado dessa questão onde estamos. O histórico de ambos os links sugere soluções alternativas que outros usaram.

Meu palpite é que o preenchimento recursivo não é suportado imediatamente.

O que fiz ao usar associações de modelo de linha de água com o SailsJS foi trabalhar com um pacote como async.js - use algo como cascata para preencher explicitamente os relacionamentos filho de forma programática. Você pode combinar isso com a substituição do padrão toJSON() dos modelos que você invoca para adicionar seus relacionamentos (que você preencheu programaticamente) à resposta JSON. Você também pode optar por usar as promessas internas para conseguir a mesma coisa.

Encontrei isto (datado de 2014) SOF Question que oferece mais informações.

Alguém, por favor, me corrija aqui se eu perdi essa adição de recurso em uma versão recente do Sails ou Waterline - não consegui encontrar nada nas notas de lançamento de qualquer projeto para dizer que isso foi suportado.