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Matrizes de vários formulários de upload, Carregar imagens e inserir no banco de dados (PHP, MySQL)


Você não está salvando sua variável $imagename no array $files, você está apenas redefinindo-a a cada vez. 
    $files[$i][$k] = $v;
    $imagename = $_POST['keyword'][$i];

Deve ser algo como:
    $files[$i][$k] = array($v, $_POST['keyword'][$i]);
    ...
    foreach ($files as $data) {
        list($file, $imagename) = $data;
        ...
    }