RESOLVIDO
Portanto, parece que o problema foi que na instalação inicial a biblioteca mysqlclient compilou a versão errada do mysql (não tenho certeza de como isso aconteceu), então tive que forçá-la a recompilar.
Aqui estão os passos:
brew uninstall mysql
brew uninstall myysql-connector-c
pipenv uninstall mysqlclient
brew install mysql-connector-c
Neste ponto, precisamos atualizar /usr/local/bin/mysql_config de acordo com as instruções que conor vinculou (obrigado novamente conor), ou seja, altere a linha que lê
libs="$libs -l "
para
libs="$libs -lmysqlclient -lssl -lcrypto "
Em seguida, para corrigir a "biblioteca não encontrada para -lssl" erro eu usei a resposta desta pergunta :
export PATH="/usr/local/opt/openssl/bin:$PATH"
export LDFLAGS="-L/usr/local/opt/openssl/lib"
export CPPFLAGS="-I/usr/local/opt/openssl/include"
Então, finalmente, force o mysqlclient a recompilar e reinstalar o mysql:
pip install --force-reinstall --ignore-installed --no-binary :all: mysqlclient
brew unlink mysql-connector-c
brew install mysql
Obrigado a todos que tiraram um tempinho para ajudar!
