Não sei se isso vai ajudar, mas deixe-me tentar.
Para fazer a gem mysql2 funcionar no meu OSX Lion, rodando Ruby 1.8.7:
Instale o mysql - Baixe mysql-5.5.14-osx10.6-x86_64
Crie um alias dentro de .bash_profile para mysql e MySQLCOM
alias mysql="/usr/local/mysql/bin/mysql"
alias mysqld="sudo /Library/StartupItems/MySQLCOM/MySQLCOM"
Instalar
gem 'mysql2', '0.3.6'
Crie este link simbólico:
sudo ln -s /usr/local/mysql/lib/libmysqlclient.18.dylib /usr/lib/libmysqlclient.18.dylib