Obrigado pelas dicas @symcbean e @gordon-linoff, minha consulta final fica assim:
SELECT *
FROM versions WHERE CONCAT(
LPAD(SUBSTRING_INDEX(SUBSTRING_INDEX(version_number, '.', 1), '.', -1), 10, '0'),
LPAD(SUBSTRING_INDEX(SUBSTRING_INDEX(version_number, '.', 2), '.', -1), 10, '0'),
LPAD(SUBSTRING_INDEX(SUBSTRING_INDEX(version_number, '.', 3), '.', -1), 10, '0')
) > CONCAT(LPAD(2,10,'0'), LPAD(1,10,'0'), LPAD(27,10,'0'));
Isso permite que cada componente tenha até 10 dígitos.
Ele transforma isso:
X.XX.XXX > 2.1.27
para isso:
'000000000X00000000XX0000000XXX' > '000000000200000000010000000027'
