você está usando a instrução IF incorretamente
INSERT INTO userlist (username, lastupdate, programruncount, ip)
VALUES (:username, NOW(), 1, :ip)
ON DUPLICATE KEY UPDATE
lastupdate = IF(lastupdate > NOW() - INTERVAL 20 MINUTE, NOW(), lastupdate),
programruncount = IF(lastupdate > NOW() - INTERVAL 20 MINUTE, programruncount + 1, programruncount),
ip = IF(lastupdate > NOW() - INTERVAL 20 MINUTE, :ip, ip);
então IF verifica uma condição e retorna um dos dois valores fornecidos como parâmetros. Consulte Operadores de controle de fluxo do MySQL .
