Edit:Adicionar commit() antes de ler fez o truque, conforme eggyal's explicação.
self._session.commit()
self._session.query(Automatic).\
filter(Automatic.do_when <= time()).\
limit(limit).\
all()
self._session.commit()
self._session.query(Automatic).\
filter(Automatic.do_when <= time()).\
limit(limit).\
all()