A gem MySQL2 Ruby não instalará 10.6

Eu tive exatamente os mesmos problemas. Eu os resolvi desinstalando o MySQL completamente, reinstalando a versão de 64 bits e instalando o mysql2 gem com opções apontando para a instalação do MySQL.

Eu segui algumas instruções que encontrei em petermac.com :

1. Desinstalar o MySQL :

sudo rm /usr/local/mysql
sudo rm -rf /usr/local/mysql*
sudo rm -rf /Library/StartupItems/MySQLCOM
sudo rm -rf /Library/PreferencePanes/My*

edit /etc/hostconfig and remove the line MYSQLCOM=-YES-

sudo rm -rf /Library/Receipts/mysql*
sudo rm -rf /Library/Receipts/MySQL*

2. Instale a edição de 64 bits do MySQL

3. Instale o mysql2 jóia

sudo env ARCHFLAGS="-arch x86_64" gem install mysql2 -- \
  --with-mysql-dir=/usr/local/mysql --with-mysql-lib=/usr/local/mysql/lib \
  --with-mysql-include=/usr/local/mysql/include

Isso deve pelo menos ter a gem instalada :)