Não é isso que você está procurando?
SELECT u.username, c._postCount
FROM User u
INNER JOIN (
SELECT p.user, COUNT(*) AS _postCount
FROM Posting p
GROUP BY p.user
) c ON c.user = u.id
WHERE u.joinDate < '2009-10-10';
A razão pela qual isso funcionará é que a própria natureza da junção filtrará o usuário. Você não precisa ter uma cláusula WHERE filtrando explicitamente o usuário.