MYSQL AND consulta para satisfazer na mesma coluna

Porque stop_id não pode haver dois valores diferentes na mesma linha.

A agregação é uma maneira de fazer o que você deseja:

SELECT b.bus_name
FROM buses b JOIN
     route_connect rc
     ON rc.busid = b.id JOIN
     stops s
     ON s.id = rc.stop_id
GROUP BY b.bus_name
HAVING SUM( s.stop_name = 'Sydney' ) > 0 AND
       SUM( s.stop_name = 'Melbourne' ) > 0;

Isso retorna ônibus que possuem paradas com o nome de ambas as cidades.

Dado que os ônibus podem ter muitas paradas, pode ser mais eficiente fazer:

SELECT b.bus_name
FROM buses b JOIN
     route_connect rc
     ON rc.busid = b.id JOIN
     stops s
     ON s.id = rc.stop_id
WHERE s.stop_name in ('Sydney', 'Melbourne')
GROUP BY b.bus_name
HAVING COUNT(DISTINCT s.stop_name) = 2;