Eu não acho que
Interval irá ajudá-lo lá, pois não seria capaz de coagir funções de data [hora] específicas do banco de dados. Portanto, você provavelmente deve usar as funções de data [hora] específicas da plataforma para resolver isso. Se você estiver usando o postgresql , o código abaixo deve funcionar (assumindo que
Items.days é inteiro):q = (session.query(Item)
.filter(func.age(now, Item.created_on) <=
func.make_interval(0, 0, 0, Item.days)
)
)
Veja
postgres' Funções e operadores de data/hora
para mais informações. 
