Para quem ainda está enfrentando o problema:
Ao instalar o openssl via brew, você deve receber a seguinte mensagem:
Você pode definir esses sinalizadores de compilação (para o aplicativo local) executando o seguinte:
bundle config --local build.mysql2 "--with-ldflags=-L/usr/local/opt/openssl/lib --with-cppflags=-I/usr/local/opt/openssl/include"
Isso funcionou para mim.
Consulte a documentação do empacotador Para maiores informações.
