Você pode obter um número inteiro aleatório com esta expressão:
https://dev.mysql.com/doc /refman/8.0/en/mathematical-functions.html#function_rand
Use isso para gerar um número aleatório de dias, horas ou minutos (dependendo da resolução) e adicione esse número à data atual.
A expressão completa seria:
-- Date only
SELECT CURRENT_DATE - INTERVAL FLOOR(RAND() * 14) DAY;
-- Date and time
SELECT CURRENT_TIMESTAMP - INTERVAL FLOOR(RAND() * 14 * 24 * 60 *60) SECOND;
Demonstração