Segue um exemplo que deve ajudar:
INSERT INTO `sometable` VALUES(
FROM_UNIXTIME(
UNIX_TIMESTAMP('2010-04-30 14:53:27') + FLOOR(0 + (RAND() * 63072000))
)
)
Ele usa a data
2010-04-30 14:53:27
como base, converte isso em um carimbo de data/hora Unix e adiciona um número aleatório de segundos de 0 a +2 anos à data base e a converte novamente em DATETIME. Deve ser bem próximo, mas em períodos de tempo mais longos, anos bissextos e outros ajustes o atrapalharão.