Você precisa converter as datas em um formato suportado pelo SQLite para poder extrair o mês:
SELECT strftime('%Y-%m', date / 1000, 'unixepoch') AS month,
SUM(value) AS sum
FROM entry
GROUP BY 1
SELECT strftime('%Y-%m', date / 1000, 'unixepoch') AS month,
SUM(value) AS sum
FROM entry
GROUP BY 1