Se a coluna varchar contiver uma das strings (não diferencia maiúsculas de minúsculas):
t
,true
,y
,yes
,on
,1
f
,false
,n
,no
,off
,0
você pode simplesmente convertê-lo em booleano, por exemplo:
select 'true'::boolean, 'false'::boolean;
bool | bool
------+------
t | f
(1 row)
Consulte SQLFiddle .