Se a coluna varchar contiver uma das strings (não diferencia maiúsculas de minúsculas):
t,true,y,yes,on,1f,false,n,no,off,0
você pode simplesmente convertê-lo em booleano, por exemplo:
select 'true'::boolean, 'false'::boolean;
bool | bool
------+------
t | f
(1 row)
Consulte SQLFiddle .