Cheguei a uma solução funcional com o uso de
DISTINCT ON :@messages = Message.select("DISTINCT ON (messages.conversation_id) * ")
.where("messages.sender_id = (?) OR messages.recipient_id = (?)", current_user.id, current_user.id)
.group("messages.conversation_id, messages.updated_at, messages.id, messages.sender_id, messages.recipient_id, messages.sender_deleted, messages.recipient_deleted, messages.body, messages.read_at, messages.ancestry, messages.ancestry_depth, messages.created_at")
No entanto, isso não funcionará no SQLite. É recomendado baixar o Postgres e usá-lo diretamente ao invés de ter que usar código SQLite em desenvolvimento e código Postgres em produção (Heroku).
