Isso é anos depois e em Python/Django, mas talvez alguém ache isso útil:
Eu trabalho quase exclusivamente com um grande número de arquivos de texto. Eu configurei um dict para espelhar as colunas do banco de dados, ou seja:dict['good_column']. Então no meu try/except, adicionei isso ao final do meu logger.warning("Você estragou alguma coisa:".format(dict ['good_column']). Dessa forma, o log me diz exatamente onde procurar o problema. Presumo que Ruby tenha algumas construções equivalentes para fazer isso.
Espero que ajude alguém.