Algo assim:
select *
from (
select userid,
letter,
dense_rank() over (partition by userid order by count(*) desc) as rnk
from letters
group by userid, letter
) t
where rnk <= 2
order by userid, rnk;
Observe que substituí
user
com userid
porque usar palavras reservadas para colunas é um mau hábito. Aqui está um SQLFiddle:http://sqlfiddle.com/#!12/ec3ec/1