Você pode facilmente remover o caminho até o último separador de diretório com uma expressão como
regexp_replace(path, '^.+[/\\]', '')
Isso também corresponderá às barras ocasionais produzidas por alguns softwares. Então você apenas conta os nomes de arquivos restantes como
WITH files AS (
SELECT regexp_replace(my_path, '^.+[/\\]', '') AS filename
FROM my_table
)
SELECT filename, count(*) AS count
FROM files
GROUP BY filename
HAVING count(*) >= 2;
