Faça o seguinte:
- renomeie a coluna A
- criar a nova coluna B como data
- mover os dados de A para B
- remover A
Em outras palavras
def self.up
rename_column :contacts, :date_entered, :date_entered_string
add_column :contacts, :date_entered, :date
Contact.reset_column_information
Contact.find_each { |c| c.update_attribute(:date_entered, c.date_entered_string) }
remove_column :contacts, :date_entered_string
end