Seu problema não está relacionado ao JSON, o problema de acordo com o stacktrace é que o
BeanWrapperFieldSetMapper não sabe como converter 05-12-1988 12:34:45 para um java.util.Date . Você precisa configurá-lo com o editor de data personalizado como este:CustomDateEditor customDateEditor = new CustomDateEditor(/* your DateFormat here */);
HashMap<Class, PropertyEditor> customEditors = new HashMap<>();
customEditors.put(Date.class, customDateEditor);
fieldSetMapper.setCustomEditors(customEditors);
CustomDateEditor é do Spring Framework:org.springframework.beans.propertyeditors.CustomDateEditor . Espero que isto ajude.