Como adicionar um 'System.Drawing.Image' a um 'System.Web.UI.WebControls.Image'

Parece que você quer apenas um método simples para converter uma matriz de bytes de imagem em uma imagem. Sem problemas. Encontrei um artigo isso me ajudou muito.

    System.Web.UI.WebControls.Image image = (System.Web.UI.WebControls.Image)e.Item.FindControl("image");

    if (!String.IsNullOrEmpty(currentAd.PictureFileName))
    {
        image.ImageUrl = GetImage(currentAd.PictureFileContents);
    }
    else
    {
        image.Visible = false;
    }

    //The actual converting function
    public string GetImage(object img)
    {
        return "data:image/jpg;base64," + Convert.ToBase64String((byte[])img);
    }

PictureFileContents é um Byte[] e é isso que a função GetImage está tomando como objeto.