Basicamente você está tentando armazenar uma string que representa uma data em um campo timestamp. Se você substituir:
TO_CHAR(TS, 'DD-MON-YYYY HH AM')
por
TRUNC(TS, 'hh24')
em todos os 4 lugares deve funcionar.
INSERT INTO ENROLLMENTS (DATE,PARTNER_NAME,ENROLLMENTS)
SELECT TRUNC(TS, 'hh24') AS DATE, mrch_bnft_cd, COUNT(*)
FROM ENROLLMENTS
WHERE TS > trunc(sysdate-1/24, 'HH') + 5/24
AND TS < trunc(sysdate, 'HH') + 5/24
GROUP BY TRUNC(TS, 'hh24'), mrch
ORDER BY TRUNC(TS, 'hh24'), mrch_bnft
