Não diretamente. Você tem que usar CASE, o CAST significa que é interpretado como booleano pelo código do cliente
SELECT
CAST(CASE WHEN expiry < getdate() THEN 1 ELSE 0 END AS bit) AS Expired
FROM
MyTable WHERE (ID = 1)
Outra solução em que uma ou zero linhas são esperadas:
SELECT
CAST(COUNT(*) AS bit) AS Expired
FROM
MyTable
WHERE
ID = 1 AND expiry < getdate()