Encontrei a solução para o problema.No campo Server eu tive que colocar "SERVERNAME\" sem nenhum SQLEXPRESS ou MSSQLSERVER.Também como apontado por @sgmoore, eu poderia apenas digitar "LOCALHOST" ou "SERVERNAME" e ele conectou.Aparentemente isso é um recurso/bug do SQL Server, nada a ver com o LINQPad.

UPD Você também pode usar "." para denotar "localhost"