Você leu a documentação em PIVOT no Microsoft SQL Server 2005?
SELECT CustId,
[1] AS Admin,
[2] AS Manager,
[3] AS Support,
[4] AS Assistant
FROM (SELECT c.CustId, r.RoleId
FROM CustomerRoles c JOIN Roles r USING (RoleId)) AS s
PIVOT (
COUNT(CustId)
FOR RoleId IN ([1], [2], [3], [4])
) AS pvt
ORDER BY CustId;
Eu não testei o acima, mas apenas com base no doc. Isso pode fazer você começar.
Não parece haver uma maneira de gerar as colunas dinamicamente. Você tem que codificá-los.
