O SQL não está "pulando" datas... porque as consultas são executadas em dados que está realmente na tabela. Então, se você não tiver uma DATE na tabela para 14 de janeiro, por que o SQL mostraria um resultado :)
O que você precisa fazer é criar uma tabela temporária e se juntar a ela.
CREATE TABLE #MyDates ( TargetDate DATETIME )
INSERT INTO #MyDates VALUES CONVERT(DATETIME, CONVERT(VARCHAR, GETDATE() - 0, 101))
INSERT INTO #MyDates VALUES CONVERT(DATETIME, CONVERT(VARCHAR, GETDATE() - 1, 101))
INSERT INTO #MyDates VALUES CONVERT(DATETIME, CONVERT(VARCHAR, GETDATE() - 2, 101))
INSERT INTO #MyDates VALUES CONVERT(DATETIME, CONVERT(VARCHAR, GETDATE() - 3, 101))
INSERT INTO #MyDates VALUES CONVERT(DATETIME, CONVERT(VARCHAR, GETDATE() - 4, 101))
INSERT INTO #MyDates VALUES CONVERT(DATETIME, CONVERT(VARCHAR, GETDATE() - 5, 101))
INSERT INTO #MyDates VALUES CONVERT(DATETIME, CONVERT(VARCHAR, GETDATE() - 6, 101))
INSERT INTO #MyDates VALUES CONVERT(DATETIME, CONVERT(VARCHAR, GETDATE() - 7, 101))
SELECT CONVERT(VARCHAR, TargetDate, 101) AS Date, COUNT(*) AS OrderCount
FROM dbo.Orders INNER JOIN #MyDates ON Orders.Date = #MyDates.TargetDate
GROUP BY blah blah blah (you know the rest)
Ai está!
