Os elementos parecem estar aninhados mais profundamente do que você esperava. Altere o seu código para:
# use '{ }' instead of 'do end' for a single-line blocks
tasksByDate = tasks.sort_by { |task| task.first[:date].to_date }
Explicação:
O que você vê como uma saída de
p task :[#<User id: 10, login: "my.name", hashed_password: "", date: "2016-08-29">]
Isso significa que este é um Array de elementos. Observe as chaves de fechamento
[ ] . Então o que você tem que fazer neste caso é task.first , que retornará: #<User id: 10, login: "my.name", hashed_password: "", date: "2016-08-29">
A partir daí, você poderá acessar os valores do elemento por uma chave, como pretendia:
task.first[:date]
