Contar dados de várias tabelas usando SUM

Em vez de participar de tbl_workers você pode juntar-se à sua variação não dinâmica onde position e position2 estaria na mesma coluna, mas em linhas diferentes.

Veja como a unpivoting pode parecer:

SELECT
  w.id,
  w.name,
  CASE x.pos WHEN 1 THEN w.position ELSE w.position2 END AS position,
  w.status
FROM tbl_workers AS w
  CROSS JOIN (SELECT 1 AS pos UNION ALL SELECT 2) AS x

Aqui está a consulta inteira, que é basicamente sua consulta original com a consulta acima substituindo o tbl_workers tabela:

SELECT p.id, 
  p.position, 
  SUM(CASE w.Status WHEN 2 THEN 1 ELSE 0 END)  AS booked,
  SUM(CASE w.Status WHEN 3 THEN 1 ELSE 0 END)  AS placed
FROM tbl_positions AS p
  LEFT JOIN (
    SELECT
      w.id,
      w.name,
      CASE x.pos WHEN 1 THEN w.position ELSE w.position2 END AS position,
      w.status
    FROM tbl_workers AS w
      CROSS JOIN (SELECT 1 AS pos UNION ALL SELECT 2) AS x
  ) AS w 
  ON w.position=p.id
GROUP BY p.id, p.position

ATUALIZAÇÃO

Este é um script modificado de acordo com solicitação adicional nos comentários:

SELECT p.id, 
  p.position, 
  SUM(CASE w.Status WHEN 2 THEN 1 ELSE 0 END)  AS booked,
  SUM(CASE w.Status WHEN 3 THEN 1 ELSE 0 END)  AS placed
FROM tbl_positions AS p
  LEFT JOIN (
    SELECT
      w.id,
      w.name,
      CASE x.pos WHEN 1 THEN w.position ELSE w.position2 END AS position,
      CASE w.status
        WHEN 4 THEN CASE x.pos WHEN 1 THEN 3 ELSE 2 END
        ELSE w.status
      END AS status
    FROM tbl_workers AS w
      CROSS JOIN (SELECT 1 AS pos UNION ALL SELECT 2) AS x
  ) AS w 
  ON w.position=p.id
GROUP BY p.id, p.position

A ideia é substituir o 4 status na subseleção com 3 ou 2 dependendo se estamos atualmente para puxar position ou position2 como a position unificada . A seleção externa continua usando a mesma lógica de antes.