Contar o número de valores máximos para várias datas

Como você não mencionou o RDBMS que está usando, aqui está uma consulta que funcionará em quase todos RDBMS:

SELECT  aa.User, COUNT(bb.User ) TotalCount
FROM    (SELECT DISTINCT User FROM TableName) aa
        LEFT JOIN
        (
            SELECT  a.User
            FROM    TableName a
                    INNER JOIN
                    (
                        SELECT  Date, MAX(Value) max_val
                        FROM    TableName
                        GROUP   BY Date
                    ) b ON  a.Date = b.Date AND
                            a.Value = b.max_val
        ) bb ON aa.User = bb.User 
GROUP   BY aa.User

Demonstração do SQLFiddle

RESULTADO

╔══════╦════════════╗
║ USER ║ TOTALCOUNT ║
╠══════╬════════════╣
║ Bob  ║          2 ║
║ John ║          2 ║
║ Paul ║          0 ║
╚══════╩════════════╝