Laravel / Eloquent:aninhado WhereHas

Como suas $skills variável parece ser uma matriz, você pode usar o Eloquent whereIn função.

$workers = Worker::whereHas('skills', function (Builder $query) use ($skills) {
    $query->whereIn('name', $skills);
})->get();

Atualizar

O seguinte deve fornecer uma coleção de Workers que possuem todas as Skills .

$workers = Worker::whereHas('skills');

foreach ($skills as $skill) {
    $workers->whereHas('skills', function (Builder $query) use ($skill) {
        $query->where('name', $skill);
    })->get();
}

$workers->get();