Resultados diferentes usando a mesma consulta com DB::raw e Eloquent

where vincula o 3º parâmetro e o trata geralmente como uma string, a menos que você diga para não usar a instrução raw. DB::raw ou whereRaw funcionará para você:

return User::join('squad_user', 'users.id', '=', 'squad_user.user_id')
       ->join('seasons', 'squad_user.squad_id', '=', 'seasons.squad_id')
       ->where('squad_user.join_time', '<=', DB::raw('seasons.end_time'))
       ->where(function ($query)
       {
           $query->where('squad_user.leave_time', '>=', DB::raw('seasons.start_time'))
                 ->orWhereNull('squad_user.leave_time');
       })
       ->where('seasons.id', 3)
       ->get(['users.*']);