Primeiro resolva cada problema separadamente:
SELECT A.UserID, MAX(TIME) AS LastLogin
FROM UserMaster A
LEFT JOIN UserWebActivity B
ON A.UserID = B.UserID
AND Activity = 'Login'
GROUP BY A.UserID
SELECT A.UserID, COUNT(Activity) AS Logins
FROM UserMaster A
LEFT JOIN UserWebActivity B ON A.UserID = B.UserID
AND Activity = 'Login'
AND TIME BETWEEN (NOW() - INTERVAL 3 MONTH) AND NOW( )
GROUP BY A.UserID
Teste-as separadamente para garantir que cada uma dessas consultas funcione como você deseja e ajuste-as, se necessário.
Então, quando você estiver feliz que ambos funcionem, junte os resultados:
SELECT T1.UserID, T1.LastLogin, T2.Logins
FROM
(
SELECT A.UserID, MAX(TIME) AS LastLogin
FROM UserMaster A
LEFT JOIN UserWebActivity B
ON A.UserID = B.UserID
AND Activity = 'Login'
GROUP BY A.UserID
) AS T1
JOIN
(
SELECT A.UserID, COUNT(Activity) AS Logins
FROM UserMaster A
LEFT JOIN UserWebActivity B
ON A.UserID = B.UserID
AND Activity = 'Login'
AND TIME BETWEEN (NOW() - INTERVAL 3 MONTH) AND NOW()
GROUP BY A.UserID
) AS T2
ON T1.UserID = T2.UserID
Isso permitirá que o MySQL faça melhor uso dos índices para as diferentes consultas.